《关于一个男孩(About a Boy)》事实上讲述的是一个男人的故事，他是个英俊、富有、浅薄、自我陶醉而又难以抗拒、举止粗俗的家伙，他在追求一个男孩的母亲时，与他遇见的另外一位小男孩发生了一种意想不到的关系。
一直过着快乐单身汉生活的威尔虽然已经38岁了，但住在伦敦的他还是一个追求时尚的新新人类。整天忙着买新CD，购买设计师的前卫服装，惦记着他的奥迪车，还时不常地更换更换新发型。一到晚上，只要有可能，他就去追逐漂亮的女人。工作？那是什么？由于他父亲写了一首广受欢迎的圣诞节曲目，从埃尔维斯(Elvis，猫王)到戏偶(Muppets)都灌制了这首歌曲的唱片，威尔不必像世人一样去工作谋生。滚滚而来的版税使他能够从事狡诈的行当，而且回避任何责任。
威尔灵光一闪，想到了一个不会为自己带来任何麻烦追女人的好办法：找单身妈妈。而单亲援助团体也许是寻求这样女人的最佳场所。因此，他装作是一个带着2岁孩子的单身父亲加入了单亲俱乐部(S.P.A.T.)。威尔很快就遇见了一个迷人的单身妈妈----苏希(Suzie，维多利亚-斯默菲特饰，Victoria Smurfit)，他与苏希最要好朋友的儿子马库斯(Marcus，尼古拉斯-霍尔特饰，Nicholas Hoult)成了莫逆之交。12岁的马库斯带有一份与他的年龄不相称的成熟。马库斯的妈妈菲奥纳(Fiona，托尼-科莱特饰，Toni Collette)是位脆弱、古怪、孤独，并对时尚很有见解的单身母亲。作为乖孩子的马库斯只是想让母亲能够快乐起来，因为自从最近的一次婚姻破裂以来母亲几次想自杀。另外，学校里的孩子们也在不停地欺负马库斯，他所受的压力远比任何一个12岁的孩子所要承受得多。
因此，马库斯转而向一位最接近父亲形象的人寻求帮助。这个人就是威尔了。虽然马库斯很快就看出威尔单身父亲的身份有诈，但是他迫切需要一个朋友的帮助。威尔也曾试图拒绝过马库斯，但慢慢地威尔开始关心起这个孩子的生活了。威尔扮演了一个皮格马利翁(Pygmalion，塞浦路斯国王，热恋自己所雕的少女像)的角色，带着马库斯去嬉戏购物，买了最时新的运动鞋和CD片，马库斯的自信心正逐步恢复起来。同样，由于马库斯和菲奥纳，威尔发现他自己也变得没有那么以自我为中心了，对于以前他所拥有的贫乏明星生活也越来越不感兴趣了。
当威尔遇见瑞切尔(Rachel，瑞切尔-薇兹饰，Rachel Weisz)，一位带着12岁儿子的欢快、美丽的单身母亲，威尔发现自己有生以来第一次坠入了爱河----这是一种真实、无法否认的爱。但事情有些麻烦了，特别是当瑞切尔认为马库斯是威尔的儿子时。
谁知道爱情会是如此的艰难？它会以什么奇怪的形式出现？它会驱使一个男人做些什么可笑的事情？尤其是当威尔意识到他是多么在意瑞切尔、马库斯,甚至是乖僻的菲奥纳时，他几乎受不了。威尔认识到他以前的生活是多么愚蠢、得过且过，震惊之余，他不仅要挽救马库斯和菲奥纳，而且包括他自己.
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