當哈利第一次碰上莎莉，剛自芝加哥大學畢業正好共乘車到紐約去，一路彼此對人生愛情的看法紛歧，都沒留下好印象。其後十年，不期然的相見、不斷的爭吵，也彼此各自經歷了婚姻及愛情的波折，舊誤會冰釋。而後成為相知相交的知己，因此兩互相為對方謀求第二春的寄託，卻沒發現他們之間已由友情變為愛情...
本片的劇情環繞在片名裡的兩位角色-哈利與莎莉上，時間從兩人大學畢業踏出校門開始，前前後後約12年之間的故事，在兩人共乘交通工具前往紐約路途的這段時間裡，兩人於言談之間交換了彼此對於愛情的觀念，由於年齡階層以及尚未踏入社會的關係，這兩位角色分別代表了典型男與女對於愛情的想法，在每隔一段時間哈利與莎莉總是能意外相聚，在時間的變換與成長之中，兩人共同分享了彼此的戀愛經驗，從外表上看來似乎從以往初認識時的青澀對立，慢慢建立起友誼，而在沒有愛情的影響與偽裝之下，哈利與莎莉也更瞭解對方的性格與習慣。
「當哈利碰上莎莉」一片中，表達了相多關於兩性之間不同的觀念與想法，和一般人談戀愛的經驗或一般愛情類型電影不同的是，本片的男女主角把一般人熱戀結婚之後的許多格性磨和問題，在真正戀愛前完全搞定，哈利與莎莉在雖然未連續卻長達12年的時間裡，分享了彼此的成長與戀愛經驗，最後於相當瞭解對方的情況之下，兩人終於瞭解對方是一位可以和自己在一起共度餘生的對象，對於這兩位角色來說，他們之間已經不存在所謂'因瞭解而分開'的這個問題。
這一部電影可以說是全都是演員對話的戲，男主角比利克理斯托幽默的對話演出，原本就是他所擅長的的演繹方式，但在導演的編排之下，幽默的表達方式顯的頗為內斂，至於梅格萊恩更是於本片中盡顯魅力，劇中一段於餐廳公共場所偽裝性高潮的戲，更是不少看過此片朋友所津津樂道的經典片段，整部電影風格沒有好萊塢式的誇張大起大落戲劇轉折，節奏流暢同時帶點輕鬆的幽雅，是齣非常適合和洋蔥一樣有些年紀的朋友，和另一半一同來欣賞的近代經典愛情電影作品。
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